Жизнь студентов Калужской духовной семинарии не ограничивается только стенами учебных аудиторий. Учащимся  предоставлена возможность сделать время своего пребывания в семинарии насыщенной и интересной.
Администрацией духовной школы ежегодно организовывается ряд ознакомительных паломнических поездок:

• в мужской ставропигиальный монастырь Свято-Введенскую Оптину пустынь:

• в женский ставропигиальный монастырь Казанскую Амвросиевскую пустынь
• в мужской монастырь Спаса Нерукотворного пустынь
• в мужской Рождества Богородицы Свято-Пафнутьев Боровский монастырь
• а также к жемчужине деревянного зодчества – храму Покрова Пресвятой Богородицы на Высокой и удивительной чайной близ него.

Также для студентов устраиваются паломнические поездки в другие города:

• паломничество в город Серпухов, мужской ставропигиальный Высоцкий монастырь в честь Зачатия Пресвятой Богородицы, Введенский Владычний женский монастырь, а также собор Николы Белого

• паломничество по святыням Брянской земли: Иоанно-Предтеченская Бело-Бережская пустынь, Карачаевский Николо-Одрин женский монастырь, Казанская Богородицкая Площанская мужская пустынь, Свенский Успенский мужской монастырь, Троицкий кафедральный города Брянска

• паломничество студентов в Успенский комплекс города Алексина, в который входят два собора («старый» и «новый») в честь Успения Пресвятой Богородицы

• паломничество к предполагаемому месту упокоения священномученика Августина (Беляева), архиепископа Калужского, и с ним в годы гонений пострадавших Калужских новомучеников к Тесницкому полигону – Тульской Голгофе:

Студенты посещают и иные исторические и культурные объекты Отечества. Важным событием в жизни студентов стало посещение двух столичных музеев – музея Русской Иконы и Государственного музея изобразительных искусств имени А. С. Пушкина.

В семинарии имеется свой спортзал, к которому студенты имеют свободный доступ. Проводятся различные соревнования, например, по настольному теннису.

Организуются встречи с интересными людьми.

• встреча студентов духовных школ с иноком Киприаном (Бурковым):

• встреча студентов Калужской духовной семинарии и духовенства Калужской епархии со схимонахом Иларионом, игуменом келии св. Харлампия Нового Скита Святой Горы Афон:

Студенты духовной школы принимают активное участие как в различных семинарских, так и в ежегодных городских мероприятиях:

• участие в ежегодном VII Пасхальном хоровом фестивале ПСТГУ.
• участие в ежегодной выставке Дома Музыки «Вечные ценности».
• концерт в день празднования памяти Святителя Николая Мир Ликийских чудотворца «Никольские вечера».
• «Свеча памяти»

Студенты посещают Калужскую областную филармонию.

• концертная программа «К 800-летию Александра Невского» с участием Оркестра русских народных инструментов им. Е. Тришина и Академического хора:

Устраиваются совместные музыкальные вечера, например, посвящённый Дню матери, прошедший в Калужском духовном училище. Участвовали в вечере студенты Калужской духовной семинарии и Калужского духовного училища. Студенты читали как авторские стихотворения, так и стихотворения поэтов. Творческий вечер был украшен исполнением музыкальных композиций на фортепьяно и пением песен.

• ежегодный Сретенский бал в Калужской семинарии:

И, конечно, молодые люди любят собираются на пикники и проводить время на свежем воздухе.